La ricerca tratta delle convenzioni urbanistiche come strumento di attuazione della pianificazione urbana, al centro di un variegato sistema di attori, consuetudini d’uso e posizioni critiche. Dopo un’analisi degli aspetti giuridici e legislativi, si problematizza il tema in relazione al dibattito storico-critico su genesi e conseguenze del Piano Regolatore Generale di Milano del 1953 e si ricostruisce l’articolarsi di una posizione storiografica che nel tempo ha ridotto significato e rilevanza delle convenzioni urbanistiche a semplice strumento di speculazione e scardinamento delle politiche pianificatorie. Attraverso la schedatura completa delle convenzioni e dei materiali analoghi conservati presso l’Archivio del Servizio Gestione Pianificazione Generale e Organizzazione Dati Urbani del Comune di Milano e relativi all’area del centro storico – oggetto particolare del dibattito disciplinare – si propone una lettura per dati aggregati che discute la cornice interpretativa ridefinendone nel merito i presupposti; alcuni casi studio esemplificano poi le potenzialità della fonte come strumento di indagine dei rapporti tra strumenti pianificatori, delle modalità di contrattazione e della pluralità degli attori coinvolti, in rapporto ai processi di costruzione della città.